Le début de l’histoire est plus ou moins banal : une jeune fille se fait coincer par des voyous. Ils la coincent afin qu’elle ne puisse plus bouger. C’est alors que l’histoire devient cruelle : la victime doit choisir entre le viol, la mort et le sourire de l’ange… A première vue, le meilleur choix semble être le dernier. Les bourreaux font alors une petite entaille sur la commissure des lèvres. Les entailles n’ont pas besoin d’être larges.

Ensuite, il existe plusieurs variantes. Certaines racontent qu’ils versent du sel sur les entailles, d’autres qu’ils tabassent la jeune fille. Le résultat reste le même : a cause de la douleur, la victime crie et s’ouvre les joues jusqu’aux oreilles, formant le fameux "sourire de l’ange"…

Les évènements qui vont suivre s'étendent sur une  période de sept ans, de 1584 à 1590.

Une première expédition, en 1584 permis à des Anglais d'établir un contact pacifique avec une des tribus indiennes présentes sur l'île de Roanoke, les Croatoans.

Une deuxième expédition eut lieu en 1586. Cette fois-ci, une centaine d'hommes furent laissés sur l'île, tandis que les navires qui les avaient amenés repartaient vers l'Angleterre pour chercher des provisions supplémentaires. Sur Roanoke, les vivres vinrent bientôt à manquer et les colons seraient probablement morts de faim sans l'arrivée providentielle d'un navire commandé par Sir Francis Drake. Tous furent ré-embarqués à destination de l'Angleterre, à l'exception d'une quinzaine d'hommes.

En 1587, une nouvelle expédition fut organisée. Il fut décidé que l'on effectuerait un crochet par Roanoke, afin de récupérer les quinze hommes qui y avaient été laissés l'année précédente. Mais au lieu de cela, encore plus d'hommes furent débarqués sur l'ile. C'est là que commence véritablement le mystère de Roanoke.

Les colons débarqués, contraints à s'installer sur l'île, décidèrent de partir à la recherche des quinze hommes laissés sur Roanoke l'année précédente. On ne trouva aucune trace de leur présence, ni aucun signe permettant de supposer qu'ils avaient été massacrés ou obligés de quitter l'île dans la précipitation.

A la fin de l'été 1587, seuls 116 hommes, femmes et enfants restèrent sur l'île. Lorsqu'une nouvelle expédition partie d'Angleterre retourna sur Roanoke, Ils trouvèrent la colonie totalement désertée, sans aucune trace de bataille ou de départ précipité. Le seul signe laissé par les colons était le mot "Croatoan", gravé sur l'écorce d'un arbre.